Philippopolis powstało jako tracka osada Eumolpia w II–I tysiącleciu p.n.e. Zostało zbudowane przez plemię Bessów na siedmiu wzgórzach. W 342 r. p.n.e. miasto podbił Filip II Macedoński. W latach 270. p.n.e. zostało zniszczone przez Celtów. W 72 r. p.n.e. zajęli je Rzymianie, a w 46 r. n.e. w pełni włączyli do swoich terytoriów. Lucjan nazwał je największym i najpiękniejszym miastem. W okresie rzymskim liczyło 100 000 mieszkańców. Na początku III wieku stało się stolicą prowincji Tracji. Zostało splądrowane przez Gotów w 250 r. n.e., w wyniku czego zginęło lub zostało pojmanych 100 000 osób. Ponownie zniszczone przez Hunów w latach 441–442 oraz przez Gotów w 471 r. Podbite przez Bułgarów w 863 r. Było trzecim co do wielkości miastem bizantyjskim po Konstantynopolu i Tesalonikach. Charakteryzowało się hipodamijską siatką ulic z epoki hellenistycznej. W epoce rzymskiej dobudowano stadion, teatr, forum, odeon oraz akwedukty dostarczające codziennie 43 000 m3 wody. Mury zbudowano w IV wieku p.n.e., a rozbudowano w 172 r. n.e. Wielka bazylika powstała w późnym okresie rzymskim. Wykopaliska ujawniają trzy warstwy: hellenistyczną, rzymską i późnorzymską.